В декабре 2007 года в дом Анны Чакветадзе и ее родителей ворвались грабители, которые связали их, избили отца и забрали деньги и ценные вещи. Отец Анны Джамал был вынужден перенести две операции на плече. Как призналась Анна, ей до сих пор снятся кошмары, и она часто просыпается в три часа ночи - именно в это время и произошло ограбление. Более того, грабители заявили теннисистке:
"Продолжишь играть - мы придем еще раз".
Как позднее заявил отец теннисистки, за это преступление был осужден невиновный человек, а реальных преступников покрывают правоохранительные органы. Ограбление произошло в самый успешный для Чакветадзе сезон, когда она выиграла турниры в Цинцинатти и Стэнфорде, а также дошла до полуфинала на US Open. Отметим также, что Анна баллотировалась в Государственную Думу от партии Правое Дело, но не смогла попасть в российский парламент.