Команди дізнались суперників за наступним раундом змагань.
У понеділок, 29 січня, у Будинку футболу в місті Київ відбулось жеребкування півфінального раунду розіграшу Кубка України сезону-2023/24.
Донецький Шахтар, одеський Чорноморець, житомирське Полісся та полтавська Ворскла брали участь у цій відповідальній події.
За підсумками сліпого жеребу було утворено наступні пари:
Шахтар — Чорноморець Полісся — Ворскла Базовим днем півфінального раунду є 3 квітня 2024 року.
Дуель поміж командами складається з одного матчу.
Переможці зіграють у вирішальній грі 15 травня 2024 року. Сильніша команда другої пари при цьому буде господарем.