Реал п'ять разів брав участь в боротьбі за трофей, оспорюваний двома найсильнішими командами європейських клубних турнірів. Слідом за двома невдачами було ухвалено три тріумфу, хоча, на відміну від Кубка / Ліги чемпіонів, де "бланкос" набагато випередили всіх конкурентів за кількістю перемог, до Мілана і Барселони, що мають по п'ять перемог, їм поки далеко.
1 998 Челсі - Реал 1: 0 Гол: Пойєт, 82.
Реал: Іллгнер, Пануччі, Роберто Карлос, Йерро, Санчіс, Редондо, Зеєдорф, Савіо, Карамбе (Морієнтес, 58), Рауль, Міятович (Ярні, 73).
У першому розіграші Суперкубка УЄФА, який складався з одного матчу на нейтральному полі, Реал несподівано для багатьох поступився Челсі. В ті часи лондонці зовсім не були такою ж авторитетною силою в Європі, як в останні роки. Однак підопічним Джанлуки Віаллі все ж вдалося обставити фаворита за рахунок єдиного м'яча, забитого Пойєт під завісу зустрічі.
2000 Галатасарай - Реал 2: 1, д.
Голи: Жардел, 41 (пенальті), 102 - Рауль, 79.
Реал: Касільяс, Роберто Карлос, Іван Ельгера, Іван Кампо (Флавіо Консейсао, 66), Фігу, Савіо, Гуті (Мунітіс, 53), Нджітап, Селадес (Сальгадо, 100), Макелеле, Рауль.
Наступна спроба завершилася ще більш безславно. Перемога Галатасарая в фіналі Кубка УЄФА над Арсеналом вже була схожа грому серед ясного неба, і вже зовсім ніхто не очікував від команди Мірчі Луческу перемоги в Монако. Якщо з горем навпіл Реалу все-таки вдалося уникнути поразки в основний час і перевести гру в овертайм, то ще раз відігратися вони вже не змогли.
2002 Реал - Фейеноорд 3: 1 Голи: Паув, 15 (автогол), Роберто Карлос, 21, Гути, 60 - ван Хойдонк, 56.
Реал: Касільяс, Сальгадо, Роберто Карлос, Йерро, Іван Ельгера, Зідан (Соларі, 86), Фігу, Гуті (Портільо, 71), Камбіассо (Павон, 88), Макелеле, Рауль.
Лише з третьої спроби недоступний раніше трофей підкорився Реалу. Суперник мадридцям знову дістався далеко не топовий - Фейеноорд, так що третього проколу шанувальники їм могли і не пробачити. Варто відзначити, що незважаючи на присутність на полі в складі Реала двох найдорожчих футболістів планети - Зідана і Фігу, головна заслуга в перемозі належить не їм, а мало кому відомому на той момент Камбіассо. 22-річний аргентинець взяв участь у всіх трьох забитих м'ячах своєї команди.
2014 Реал - Севілья 2: 0 Голи: Кріштіану Роналду, 30, 49.
Реал: Касільяс, Пепе, Рамос, Фабіо Коентрау (Марсело, 84), Карвахаль, Кроос, Х. Родрігес (Іско, 72), Модріч (Ільяр, 86), Кріштіану Роналду, Бейл, Бензема.
Цього разу суперник був гідний, проте ніяких проблем Реал не зазнав. Новобранці «бланкос» Кроос і Хамес зі шкіри пнулися, щоб довести правомірність свого запрошення в команду, а Бейла, мабуть, надихнуло те, що поєдинок проходив в його рідному Кардіффі. Ця трійця феєрія, а забивав Кріштіану Роналду.
2016 Реал - Севілья 3: 2, д.
Голи: Асенсио, 21, Рамос, 90 + 3, Карвахаль, 119 - Ф. Васкес, 41, Коноплянка, 72 (пенальті).
Реал: Касілов, Карвахаль, Рамос, Варан, Марсело, Казіміро, Ковачич (Х. Родрігес, 73), Іско (Модріч, 66), Асенсио, Л. Васкес, Мората (Бензема, 62).
А ось в наступному протистоянні з Севільєю Реалу багато в чому пощастило. Повівши в рахунку, мадридці двічі капітулювали після ударів Франко Васкеса і нашого Євгена Коноплянки (з пенальті). І лише магічна голова Рамоса (вкотре!) В компенсований час врятувала "бланкос" від ганьби, а під завісу додаткового часу всі надії андалусійцев поховав Карвахаль.
На відміну від свого майбутнього суперника, в суперкубкової історії Манчестер Юнайтед все з точністю до навпаки: манкуніанці вдало розпочали, але потім послідували суцільні невдачі. Втім, "червоні дияволи" брали участь в поєдинках за Суперкубок рідше, ніж Реал, і хоча мають паритет з "бланкос" за кількістю поразок, перемогу здобули лише одну.
Тисяча дев'ятсот дев'яносто-один Манчестер Юнайтед - Црвена Звезда 1: 0 Гол: Макклейр, 67.
Манчестер Юнайтед: Шмайхель, Мартін (Гіггз, 71), Ірвін, Брюс, Паллістер, Блекмор, Уебб, Канчельскіс, Інс, Макклейр, Хьюз.
Хто знає, чим би закінчилося протистояння МЮ з Црвеною Зіркою, якби не напружена політична обстановка в Югославії, через яку двораундова дуель перетворилася в один матч в Англії. Можливо, мінімальної перемоги вдома Манчестер Юнайтед в Белграді і не вистачило б, але міркувати про це немає сенсу: Суперкубок дістався "червоним дияволам".
+1999 Лаціо - Манчестер Юнайтед 1: 0 Гол: Салас, 35.
Манчестер Юнайтед: ван дер Гоув, Г. Невілл, Стам (Кертіс, 57), Ф. Невілл, Берг, Бекхем (Х. Кройфф, 58), Кін, Скоулз, Коул (Грінінг, 78), Шерінгем, Солскьяр.
А ось через вісім років удача вже не стала посміхатися Манчестер Юнайтед.
Долю Суперкубка знову вирішив єдиний м'яч, але влетів він у ворота ван дер Гоува, і Алексу Фергюсону не вдалося ознаменувати своє лицарське звання, подаровані Її Величністю королевою Великобританії, черговою перемогою на футбольному полі.
2008 Зеніт - Манчестер Юнайтед 2: 1 Голи: Погребняк, 44, Данні, 59 - Відіч, 73.
Манчестер Юнайтед: ван дер Сар, Г. Невілл (Браун, 76), Евра, Фердінанд, Відіч, Андерсон (Пак Чжи Сун, 60), Скоулз, Флетчер (О'Ши, 60), Руні, Нані, Тевес.