23-річний гравець перейшов до Евертона у 2020 році з Карлайл Юнайтед. Згодом гравець провів деякий час в оренді в ПСВ Ейндховен та Блекберн Роверс, перш ніж зарекомендувати себе як ключова фігура в обороні "ірисок".

Цього літа Брентвейтом зацікавилася низка клубів, зокрема Челсі та Тоттенгем.  

"Я на сьомому небі", – сказав Брентвейт після підписання нового контракту.

"Ми вели перемовини про підписання нової угоди з кінця сезону, і я дуже радий, що ми зробили це зараз".

"Довіра, яку клуб мені висловив, і кількість ігор, які я зіграв за останні два сезони, допомогли прийняти рішення залишитися тут".

Брентвейт дебютував у першій команді Евертона під керівництвом Карло Анчелотті у липні 2020 року.

Англієць провів за клуб 75 матчів у Прем'єр-лізі та 86 матчів за у всіх змаганнях.